Sau thời gian cho mượn ấn tượng đó, Atalanta đã quyết định trao cho Pessina một cơ hội khác, và anh ấy đã chứng tỏ được giá trị của mình sau một khởi đầu có phần không mấy ấn tượng. Có một chút cạnh tranh ngay từ đầu cho các vị trí, Alejandro “Papu” Gómez và Josip Iličić là những lựa chọn ưu tiên ở hàng tiền đạo ba người cùng với tiền đạo Duván Zapata trong khi Aleksey Miranchuk, Mario Pašalić và Ruslan Malinovskyi dự bị.
Bất chấp khởi đầu ấn tượng cho mùa giải Serie A 2020/21, thắng ba trận đầu tiên và ghi 13 bàn thắng, Atalanta đã trải qua một số khó khăn trong nửa đầu của chiến dịch mùa giải năm ấy. Iličić phải hòa nhập với đội một cách chậm rãi trong khi những cầu thủ như Pašalić, Marten De Roon, và Remo Freuler cũng có thời gian ngồi ngoài vì chấn thương. Trước sự ngạc nhiên của những người đứng từ bên ngoài, Papu Gómez và Gian Piero Gasperini đã ngã xuống và cầu thủ người Argentina đã bị bán cho đội bóng Tây Ban Nha, Sevilla.
Pessina đã bị loại từ đầu mùa giải 2020/21 với chấn thương đầu gối, và khi được trao cơ hội xuất phát, anh ấy phải hoạt động như một tiền vệ box-to-box thay cho De Roon hoặc Freuler. Ban đầu, anh ấy gặp khó khăn vì việc thay đổi vai trò có nghĩa là Pessina cần phải đảm nhận nhiều trách nhiệm phòng thủ hơn nhưng anh ấy đã cải thiện trong ngần ấy thời gian và khẳng định được đẳng cấp của mình. Với việc Pašalić phải ngồi ngoài vì các vấn đề chấn thương dai dẳng, Papu bị bán và Malinovskyi đang vật lộn để tạo ra ảnh hưởng, Pessina đã được HLV trưởng tin tưởng giao cho trọng trách tiền vệ công ở phía trước khi De Roon và Freuler đủ sức khỏe để bắt đầu.
Một bàn thắng trong 14 trận đấu tại giải VĐQG nghe có vẻ không quá ấn tượng nhưng nó nói lên nhiều điều về vai trò của cầu thủ 23 tuổi tại nơi đội hình của Atalanta. Với những cầu thủ như Zapata, Robin Gosens, Luis Muriel và Iličić để ghi bàn, La Dea không phụ thuộc nhiều vào Pessina để ghi bàn như Hellas Verona.
Có thể nói, phẩm chất dứt điểm của Pessina đã tỏa sáng rực rỡ trong trận bán kết Coppa Italia của Atalanta với Napoli. Sau trận hòa Napoli 0-0 ở lượt đi, La Dea đã giành chiến thắng 3-1 trong trận lượt về để giành tấm vé quý giá vào trong trận chung kết. Atalanta hiện đang tranh tài ở ba giải đấu: Serie A, Coppa Italia và UEFA Champions League. Điều này đòi hỏi phải có chiều sâu trong đội hình và nó đòi hỏi Gasperini phải có được sự cân bằng phù hợp, đưa vào những cầu thủ đủ thể lực và có thể thích ứng về mặt chiến thuật.
Matteo Pessina đã chứng minh rằng anh ấy có thể không chỉ là một dự bị hạng xoàng, anh thậm chí có thể vươn tới một level, một đẳng cấp mới nơi đội chủ sân Gewiss. Với kinh nghiệm trận đấu có được cho đến nay, anh ấy có các công cụ để mang lại sự linh hoạt, linh hoạt trong chiến thuật và cung cấp một cơ hội ghi bàn khác.
